Lam Trường yêu thích ca hát từ nhỏ. Được anh trai Lam Thông, một sinh viên thanh nhạc Nhạc viện TPHCM khuyến khích, Lam Trường tích cực tham gia các hoạt động văn nghệ ở trường phổ thông và sau khi tốt nghiệp cấp III, anh thi vào trường Cao đẳng Văn hoá Nghệ thuật TPHCM. Vừa học với thầy Hoàng Tín ở trường, anh vừa đi hát ở các nhà hàng quận 5, chuyên hát lại các ca khúc của Tứ Đại Thiên Vương (Hồng Kông). Sau đó, anh tham gia phong trào văn nghệ của lực lượng Thanh niên xung phong do nhạc sĩ Nguyễn Đức Trung phụ trách.
Tháng 10/1995, Lam Trường đạt giải nhì cuộc thi "Thập đại tinh tú", một cuộc thi hát của cộng đồng người Hoa tại TPHCM. Từ thành công này, Lam Trường được mời hát ở nhiều nhà hàng lớn như Queen Bee, Volvo, Rex, Phương Đông và được Trung tâm Kim Lợi mời cộng tác. Lam Trường bắt đầu được các trung tâm băng đĩa biết đến và mời ghi âm, biểu diễn sau khi góp mặt trong băng video "Tình đã bay xa" của Trung tâm Kim Lợi với hai ca khúc "Tiếng sáo phiêu bồng" và "Vòng tay người yêu".
Năm 1997, ngoài album riêng đầu tay "Baby I love you", Lam Trường còn gây ấn tượng ở nhiều ca khúc quốc tế khác. Nhưng phải đến khi Lam Trường thể hiện ca khúc "Tình thôi xót xa" của nhạc sĩ Bảo Chấn, anh mới thực sự khẳng định được vị trí của mình trong làng nhạc trẻ Việt Nam. Cũng trong năm 1997, sự ra đời của chương trình bình chọn những bài hát được yêu thích nhất trên sóng phát thanh Đài Tiếng nói Nhân dân TPHCM - Làn Sóng Xanh, đã góp phần không nhỏ tạo dựng tên tuổi Lam Trường và đưa anh đến với rộng rãi công chúng qua các ca khúc: "Tình thôi xót xa" (Bảo Chấn), "Mưa phi trường" (Việt Anh), "Gót hồng" (Bảo Phúc), .v.v.
Năm 1998, Lam Trường ra mắt album nhạc Việt đầu tiên, Tình thôi xót xa, được khán giả trẻ đón nhận nồng nhiệt và được mời biểu diễn tại Hà Nội lần đầu tiên, trong chương trình Gala 98. Sau một số album riêng gồm tuyển nhạc Hoa hoặc nhạc Việt và rất nhiều album ghi âm lẻ do các hãng băng đĩa thực hiện, từ năm 1999, Lam Trường cùng với anh trai Tiêu Lộc đã trực tiếp biên tập và sản xuất album riêng với sự hỗ trợ của Viết Tân Studio. Kỹ lưỡng về âm thanh, phong phú, hấp dẫn về hình thức và nhanh nhạy trong việc nắm bắt thị hiếu khán thính giả là những ưu điểm nổi bật của các sản phẩm mang nhãn hiệu Lam Trường - Viết Tân Production.
Năm 2000, với thành công của live show đầu tiên Lời trái tim muốn nói và album Chút tình thơ ngây, Lam Trường bước sang một giai đoạn mới trong sự nghiệp ca hát của mình, chuyên nghiệp hơn về mọi mặt: giọng hát, phong cách biểu diễn, sản xuất băng đĩa. Lam Trường tiếp tục là ca sĩ được yêu thích trong bảng bình chọn của nhiều báo, đài và thường xuyên xuất hiện trong những chương trình ca nhạc lớn như "Duyên dáng Việt Nam, Gala, Một thoáng Sài Gòn, Nhịp cầu âm nhạc (HTV), Quà tặng âm nhạc (VTV3)"... và là gương mặt không thể thiếu trong hầu hết những chương trình Ca nhạc - Thời trang quy mô.
Năm 2002, Lam Trường thực hiện live show thứ hai "Cho bạn cho tôi" và phát hành album single cùng tên "Cho bạn cho tôi" cũng chính là một sáng tác mới của anh sau sáng tác đầu tay "Có một ngày" phát hành năm 2001. Tháng 9/2002, Lam Trường sang Nhật biểu diễn theo lời mời của Đài Truyền hình NHK ngay sau khi nhận giải thưởng Làn Sóng Xanh của Đài Tiếng nói Nhân dân TPHCM. Đây là lần thứ 5 Lam Trường nhận giải thưởng này và khẳng định vị trí người dẫn đầu trong danh sách 10 ca sĩ được yêu thích nhất suốt 5 năm qua.
Năm 2003, ra tiếp album "Đêm lạnh", "Dù ta không còn yêu"..
Ngày 10/01/2004, sau nhiều lời đồn đoán của các fan, Lam Trường đã chính thức kết hôn với cô gái Việt Kiều - Ngô Việt Ý An (sinh năm 1978). Hôn lễ đã diễn ra vui vẻ trong niềm hạnh phúc của 2 người và sự ủng hộ của đông đảo bạn bè & fans.
Con số album đơn của anh hiện nay đã là "7" và Lam Trường vẫn là cái tên được yêu thích và nhắc đến nhiều trong các chương trình ca nhạc.